Myjava bola založená roku 1586 a prvotne osídlená obyvateľmi utekajúcimi pred Turkami z južných častí dnešného Slovenska. Už predtým síce existoval na území dnešnej Myjavy majer Myjava (prvá písomná zmienka o ňom je z roku 1436), avšak jeho vlastník, čachtický feudál František Nádašdy, si chránil poľnohospodársku pôdu v jeho okolí, a preto prvá dedina Myjava vznikla severnejšie, už v pásme hôr na území dnešnej Starej Myjavy. Hodnoverný doklad o tom máme od Daniel Krmana, ktorý v rukopise Pro memoria zaznamenal „Mijava založená byla mezi horami leta Páne 1586“. Rovnaký rok založenia uviedol aj na kamennej doske, ktorá sa nachádza na dnešnom myjavskom r. k. kostole. Samotný názov Myjava pôvodne patril rieke, o ktorej je najstaršia písomná zmienka z rokov 1262 a 1270 (pričom jej pomenovanie súviselo erozno-vymývacím vplyvom na okolie).
Príliv utečencov do tohto kraja bol však väčší, ako ich mohlo uživiť územie v dnešnej hornej časti Starej Myjavy a to malo za následok, že noví osadníci začali vytvárať klčoviská aj na vzdialenejších územiach, kde vznikali tzv. kopanice. Spočiatku to bola len skultivovaná pôda, ale ďalej od dediny bol k nej prístup už ťažší a preto tam pomerne rýchlo začali vznikať rôzne sezónne obydlia a hospodárske stavby slúžiace na jej obrábanie. S pribúdajúcimi novými prisťahovalcami i novými dorastajúcimi generáciami sa dočasné obydlia menili na trvalé a tým sa začalo utvárať okolo dediny Myjava rozptýlené kopaničiarske osídlenie.
Pokračujúci rozvoj kopaníc podnietila ďalšia prisťahovalecká vlna, tzv. valašskej kolonizácie, v rámci ktorej začalo do oblasti Myjavy prichádzať obyvateľstvo zo severu Slovenska, najmä z Oravskej a Trenčianskej stolice. A zatiaľ čo osadníci z prvej kolonizačnej vlny sa vyznali v obrábaní pôdy, prisťahovalci z druhej vlny si priniesli znalosti z chovu dobytka, osobitne oviec, čo sa prejavilo pri rozvoji remesiel spojených so spracovaním ovčej vlny i v odievaní tunajších obyvateľov. Príchod „valašských horniakov“ priniesol však vo väčšom rozsahu ešte jednu znalosť – používanie strelných zbraní. To zohralo úlohu už roku 1621 keď sa Myjavčania pridali na obranu svojej evanjelickej viery k povstalcom Gabriela Bethléna. V odvete za tieto aktivity bola Myjava vyrabovaná, sčasti vypálená a o život pritom prišlo 80 obyvateľov. Bolo to prvé revolučne vystúpenie Myjavčanov, ktoré sa dostalo aj do histórie v podobe textu zachovanej piesne Myjava a Kozáci, ktorú uverejnil aj Ján Kollár vo svojich Zpiewankách.
V polovici 17. storočia začali sa meniť vlastnícke pomery na Čachtickom panstve a s nimi aj postup osídľovania Myjavskej pahorkatiny. Prisťahovalecký prúd valašskej kolonizácie neustával, čo sa prejavilo jednak na rozvoji osídlenia v blízkosti majera Myjava, teda už na území dnešnej Myjavy. Taktiež sa začali výraznejšie osídľovať južné svahy pohraničných Bielych Karpát, čím sa eliminovali nároky Moravy a Strážnického panstva na toto územie a tým sa zároveň dotváral vejár kopaníc na území od dnešného Brestovca, cez Starú Myjavu, Poriadie, Rudník až po Jablonku a Polianku. Tento pomerne rozsiahly sídelný útvar dostal v latinsky písanom zemepise z prvej polovice 17. storočia pomenovanie Magna Miava, teda Veľká Myjava a od toho času bola Myjava vnímaná nielen ako obec, ale aj ako kraj, pre ktorý sa začalo používať charakteristické slovné spojenie „na Myjave“.
Ďalšie napredovanie Myjavy poznačili náboženské nepokoje a s nimi účasť Myjavčanov v ďalších protihabsburských povstaniach. V roku 1646 po povstaní Juraja Rákociho Myjava získala v rámci tzv. Lineckého mieru náboženský ochranný list, ale po tom, čo František Nádašdy ml. prijal za manželku dcéru palatína Annu Esterháziovú a prestúpil na katolícku vieru, opäť bolo všetko inak. Medzitým Myjava zažila ďalšiu pohromu od turecko-tatárskeho vojska, ktoré ju v roku 1663 trikrát vyrabovalo, vypálilo a do zajatia odvlieklo alebo usmrtilo 707 obyvateľov.
Nová vlna rekatolizácie, spojená s odoberaním evanjelických kostolov, nastala po Wesselényiho sprisahaní v rámci tzv. desaťročného prenasledovania protestantov v Uhorsku (1671 – 1681). Jej súčasťou sa stali senická a najmä turolúcka vzbura, ktorá bola kruto potlačená a 12 Turolúčanov skončilo na šibeniciach. Ďalšie pokračovanie rekatolizácie sa odohrávalo na tzv. Prešporských súdoch, ktoré proti 730 evanjelickým kňazom a učiteľom viedol ostrihomský arcibiskup J. Selepčéni. Takmer stovku z nich uvrhli do žalárov a väčšina skončila na galejach. Odpoveďou na tento teror sa stalo sústreďovanie prenasledovaných odbojníkov na myjavských kopaniciach a prepadávanie predstaviteľov feudálno-cirkevnej moci. Ale aj tieto aktivity boli kruto potlačené, zároveň sa však stali prvými akciami tzv. kurucov pred ich otvoreným vystúpením proti rakúskemu cisárovi pod vedením Imricha Tökoliho.